El plan consistía en establecer una estrategia geográfica de acuerdo con la situación de las islas del Caribe, para poder realizar un geobloqueo a los territorios españoles en América, suponía apoderarse de las islas menores de ese mar con los siguientes objetivos:
-Cerrar la Carrera de Indias, bloqueando el tráfico con España.
-Situar bases logísticas en las islas para evitar cruzar el Atlántico, evitando el escorbuto y las enfermedades.
-Acosar o incursionar desde allí ala zona continental española y sus islas.
-Establecer el tráfico maldito del triángulo comercial de Europa, Africa y América de esclavos, azucar y algodón para la Compañía Inglesa del Mar del Sur.
Todo ello como si ello fuera voluntad divina, no inglesa.
El conjunto del plan del Western Design se extendió más tarde a la ruta que llevaba al Río de la Plata con las Islas Malvinas.
El estado había declarado la suspensión de pagos a los tenedores extranjeros de Deuda Pública Española en 1607 y 1627, como consecuencia de las Guerras de los Treinta y los Ochenta años y con las epidemias la población de Castilla había disminuido.
Inglaterra había tomado la isla Providencia en el Caribe, pero un ataque español en 1643 la recuperó, truncando las intenciones inglesas de utilizarla para otras expediciones en ese mar.
Cromwell tomó la iniciativa de apoderarse de la Española, para desde ella acosar el Paso de los Vientos que está entre Santo Domingo y Cuba, por él pasaba la Flota de Indias antes de internarse en el Atlántico con todas sus riquezas, por lo que dominar este estrecho suponía controlar el tráfico comercial de América con España, hubo avisos del ataque desde Londres, pero creyeron que Inglaterra declararía primero la guerra. La expedición inglesa llegó a Santo Domingo el 23 de abril bajo el mando del almirante Willian Penn.
Al poco de llegar a la Española aparecieron entre los invasores ingleses las disputas que unidas al calor, la falta de armamento, la falta también de provisiones y agua, nació la indisciplina entre los reclutados en las islas del Caribe. El 26 de abril se dirigieron los soldados hacia la capital, siendo emboscados por la caballería española, mientras los soldados españoles estaban en el fuerte de San Jerónimo, a la retaguardia de los ingleses a los que atacaron con el resultado de numerosas bajas, por lo que optaron por la retirada.
La retirada inglesa fue muy penosa por el calor , la falta de agua y alimentos que unido al constante ataque del gobernador Bernardino Meneses con los esclavos negros de las haciendas. Frustrado el asalto a la Española se dirigieron a Jamaica, entonces los pocos españoles que había en la isla se retiraron al interior destruyendo todas las instalaciones, creando focos de resistencia en los montes juntos los esclavos y los libres. Los ingleses levantaron Fort Cromwell y Port Royal, mientras el Almirante Penn y el general Venables fueron imputados en Inglaterra de abandono de su puesto al desembarcar en Inglaterra por venirse de Jamaica sin autorización, el motivo eran las constantes desavenencias entre los dos, pero como el resultado fue bueno no se les castigó.
Port Royal se convirtió en un nido de piratas y contrabandistas, pero les sirvió a los ingleses para su despiadado comercio, mediante el pago de determinados aranceles a ingleses y españoles de la Compañía Inglesa de los Mares del Sur.
En septiembre Felipe IV rompió las relaciones con Inglaterra. Port Royal se convirtió en un nido de gente de mal vivir donde los piratas no respetaban ninguna ley, ni inglesa, ni española y de donde partían las incursiones de saqueo contra las costas españolas, francesas u holandesas e incluso las inglesas. Las poblaciones españolas estaban en muchos casos muy separadas, incomunicadas y desguarnecidas, por lo que en ocasiones fueron presa fácil para los piratas que como el caso de Morgan en su asalto a la vieja Panamá, que pese al saqueo, la violación, el pillaje y la tortura no consiguió un gran botín. Cuando su verdadero objetivo se truncó con el incendio que provocó Juan Pérez de Guzmán, quien ordenó la destrucción de la Vieja Panamá, " Para no perder el Imperio", pues Morgan pretendía establecer allí un dominio británico y romper la Carrera de Indias.¿Todo ello, el saqueo, la violación, el pillaje y la tortura, eran la voluntad divina, de la que se jactó Cromwell, o era la voluntad del Lord Protector de Inglaterra Gronwell?. Todo mientras acusaban a España con la Leyenda Negra. ¡ Impresentable !.
El Western Design continuó hasta que el Imperio Español desapareció, a pesar de haber sido aliados de la Gran Bretaña en la Guerra de Independencia, contra Napoleóm de 1808.
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